El origen del municipio de Maderuelo data de mediados del siglo X, cuando Fernán González repobló la villa. Se trata de una población de gran importancia histórica, puesto que su situación límitrofe entre los reinos árabes y los reinos cristianos era muy propicia para la defensa de las fronteras. La villa ha pertenecido a diferentes señoríos a lo largo de su historia, pero siempre ha sabido conservar su sabor medieval.La villa fue declarada bien de interés cultural en 1993. El conjunto ofrece un interés indudable como ejemplo representativo de burgo medieval defensivo, de fuerte impacto paisajístico al levantarse sobre un cerro; por encima de las aguas del río Riaza. Embalsada hoy en día tras la construcción del pantano de Linares (Parque natural de las hoces del río Riaza).
Destacan en este conjunto el Arco de la Villa (puerta principal de la villa), la plaza de San Miguel, Iglesia Palacio de San Miguel, Puerta del Barrio y Casa Torre del Hospital, Plaza de Santa María, Plaza del Baile, Iglesia de Santa María del Castillo, Torreón del Castillo, el Puente Viejo, la Ermita de Castrodobo y la Ermita de la Veracruz.
Esta Ermita de la Vera Cruz de Maderuelo, una sencilla ermita templaria, fue declarada Monumento Histórico Artístico en 1924, por las magníficas pinturas románicas de su cabecera, uno de los conjuntos pictóricos románicos más importantes de toda España, junto a las de San Baudelio de Berlanga (Soria) o las de Santa María de Taüll (Lleida).  Estas se trasladaron al Museo del Prado cuando en 1947 se construye el pantano de Linares. Y hoy en día se han llevado a cabo unas magníficas réplicas en los pies del templo, para conservar la impronta de las primitivas del ábside.

 

De la iglesia de Santa María destacar que en su interior guarda una momia incorrupta que convive con una espléndida techumbre de madera y una pila bautismal de piedra labrada.
La naturaleza del lugar nos ofrece también bellos parajes, sobre todo los de Hoces del Río Riaza, Embalse de Linares y Río Riaza.
Las celebraciones más importantes de Maderuelo son Fiesta en honor a Los comuneros (23 de Abril), Nuestra Señora de Castroboda (último domingo de septiembre) durante las cuales se celebra la procesión de San Teolín, en la que los cofrades danzan acompañados de los devotos.
También celebran el Corpus Cristo, la Fiesta del Voto y Santa Águeda (5 febrero).